Mhhh, ich würde jetzt mal eine virtuelle Maschine mit Windows 95/98 empfehlen. Die brauchen ja keine große Leistung (vor allem nicht 3D Beschleunigung) und sollten deswegen damit gut laufen. Wenn ich mich recht entsinne war DirectX 8 die erste etwas überarbeitete DirectX Version, davor sollten eigentlich alle DirectX Versionen uneingeschränkt untereinander kompatibel sein.
Windows XP sollte da schon ungeeignet sein, dürfte maximal Windows ME sein.