Emulatoren (ohne gebundlete Bios Roms) sind grundsätzlich nicht illegal. Manche von den benötigten Roms sind mittlerweile auch schon freigegeben. Wie z.B. die Atari ST TOS Roms. Manche habe exklusive Rechte sie mit den Emulatoren anzubieten, wie einige C64 Emulatoren.
Was die Spiele angeht: Über die gecrackten Spiele auf Compilations können sich kaum noch Hersteller "beklagen", da die meisten Firmen von damals entweder bankrott, aufgekauft oder zerschlagen sind.
Im C64 Bereich gibt es z.B. noch First Star Software, die damals mit Titeln wie Boulderdash berühmt geworden sind. Die bieten auch heute noch Umsetzungen davon für moderne Spiele Systeme an (Handy, Iphone, Windows etc.). Deshalb sind die meist auf solchen CD Sammlungen nicht zu finden.
Sega und Nintendo tolerieren schon seit Jahren die Roms im Netz, haben also auch kein echtes Interesse dagegen vorzugehen. Im Amiga Bereich sieht es ähnlich aus. Da gibt es zwar ein paar "Einzelkämpfer", aber generell schert sich da auch kaum jemand darum. Oben genannte Gründe.
Die Compilation Hersteller werden vielleicht die ein oder andere Lizenz günstig gekauft haben, aber ganz sicher nicht alle. Was (auch oben genannte Gründe) stelleweise nicht mehr möglich ist.
Ich persönlich finde man sollte alle Bios/Kickstart Roms etc. sowieso offiziell freigeben. Genauso wie die viele der alten Spiele. Aber derzeit boomen ja Retro Modelle wie der WII VC oder XLBA. Was die da teilweise anbieten sind auch nicht immer Originale, besonders nicht die alten Computer Titel.